Чтобы вырваться из засасывающей трясины, подпоручик Куприн стал готовиться к экзаменам в Академию Генерального штаба. В 1893 году он отправился с этой целью в Петербург.
Причина краха на экзаменах известна только со слов самого Куприна. В Киеве в ресторане-барже на Днепре он увидел подвыпившего пристава, оскорблявшего девушку-официантку. Куприн то ли побил его, то ли бросил за борт. Субъект подал жалобу, которая попала к генерал-губернатору Драгомирову, и подпоручик Куприн не был допущен к последующим экзаменам.
Прослужив в захолустье еще один год, во время которого Куприн много времени отдавал литературе, он наконец подал в отставку и вырвался на волю, хотя знал, что этим наносит страшный удар своей матери.
И с тех пор началась его бродячая, пестрая жизнь. В течение семи лет он был и грузчиком, и актером, и суфлером, и землемером, работал на литейном заводе, был журналистом и даже продавцом в лавке санитарных принадлежностей.
В Киеве он начал по-настоящему писать. Там были созданы произведения «Молох», «Киевские типы», «Олеся» и др.
Военная муштра и униженное детство не могли не повлиять на формирование его характера. Но армия подействовала на него не только отталкивающе, своими темными сторонами. Хотя он и обличал во многих повестях и рассказах военщину и офицерский быт, но воспитание не могло подсознательно не влиять на его мировоззрение. В нем иногда прорывалось некое армейское рыцарство.