С шести лет началось для мальчика детство, которое он впоследствии назовет «поруганным» и «казенным».
В 1880 году Саша Куприн выдержал вступительные экзамены во 2-ю Московскую военную гимназию, преобразованную вскоре, как и все военные гимназии, в кадетский корпус.
В своей повести «На переломе» Куприн описывает, как за незначительный проступок его приговорили к десяти ударам розгами. «В маленьком масштабе он испытал все, что чувствует преступник, приговоренный к смертной казни». И кончает он рассказ словами:
«Прошло очень много лет, пока в душе Буланина (Куприна. — К. К. ) не зажила эта кровавая, долго сочившаяся рана.
Да полно — зажила ли?»
В этом рассказе описывается штатский воспитатель Кикин, по доносу которого Буланин был приговорен к розгам:
«Безличное существо, одинаково робевшее и заискивавшее как перед мальчиками, так и перед начальством».
Когда повесть была опубликована вторично в «Ниве» в 1906 году, Куприн получил невероятно грубое и ругательное письмо от Кикина, который был возмущен, что отец не изменил его фамилии. Кикин угрожал судом.
Отец с чувством удовлетворенной мести хранил это письмо. Рана так и не зажила!
Тема телесного наказания звучит и в рассказе «Механическое правосудие».
Уже с тринадцатилетнего возраста Саша Куприн пишет стихи, чаще всего сидя в карцере, куда попадает за буйный нрав.
В 1888 году из-за слезных просьб матери, которой казалось, что военная карьера обеспечит сына на всю жизнь, Саша поступил в Александровское военное училище в Москве. Там за «тяжелый проступок» — за первый напечатанный рассказ «Последний дебют» — Куприн был приговорен к карцеру на двое суток.
Позднее он описал свои впечатления детства и юности в таких произведениях, как «На переломе», «Храбрые беглецы», «Юнкера», «Святая ложь». Поэтому, когда его попросили написать свою биографию, он ответил, что почти все его произведения автобиографичны.
После окончания юнкерского училища, в 1890 году, Куприн был зачислен в 46-й Днепровский пехотный полк и послан в качестве подпоручика в самую глушь Юго-Западного края — Проскуров. Жизнь захолустного городка он позднее описал в своем «Поединке».