Во второй раз большевики пришли в Чернигов 30 декабря 1918 года (12 января 1919) - после тяжких боев в город ворвались Богунский полк под командованием Н. Щорса и Таращанский полк под командованием В. Боженко. Власть в Чернигове вновь перешла к Советам.
Инспекция, в которой Дмитрий Васильевич все еще продолжал служить, была переведена в здание окружного суда, где помещался отдел юстиции. На его попечении оставалась и колония для несовершеннолетних. Новая власть даже заинтересовалась исследованием Д. В. Краинского о детской преступности («Малолетние преступники»). Но обстановка, в которой приходилось работать, была крайне опасная. Дмитрий Васильевич решил во что бы то ни стало уйти с должности и категорически отказался принять в свое заведование значительно расширяемую исправительную колонию, ссылаясь на то, что имеет службу в советском музыкальном училище, где занят почти целый день.
Музыкальное училище его и выручило (до прихода большевиков Д. В. Краинский продолжал оставаться одним из директоров Черниговского отделения Императорского Русского музыкального общества и преподавателем его музыкальных классов). На экстренном собрании художественного совета он был признан незаменимым работником, и совет единогласно постановил возбудить ходатайство об освобождении его от мобилизации. Исполком дал ему отсрочку до сентября.
Но это не гарантировало спокойного существования. Вот как он сам вспоминал об этом времени: «Я был библиотекарем в музыкальном училище, и там я был полным хозяином. В старых нотах, на нижней полке громадного шкапа, я прятал свои записки. В этом свободном от занятий классе, где постоянно играла на фортепиано моя дочь, я сидел в свободное время возле шкапа и нервно записывал впечатления дня. Малейший шорох возле дверей и в коридоре заставлял меня прерывать работу и быстро вкладывать в ноты исписанные листы. Я знал, что в случае обнаружения моих записок мне грозит верная смерть, но я их вел беспрерывно и хотел записать то, что потом будет трудно восстановить в памяти».
11 октября 1919 года части Добровольческой армии вошли в Чернигов: «После девяти месяцев гнета, ужаса и полного обезличения личности» русские православные «вновь почувствовали себя людьми». На следующий день был издан приказ начальника гарнизона об аннулировании всех распоряжений и декретов советской власти. Но новые порядки установились очень ненадолго. 23 октября (5 ноября) 1919 года - в день своего рождения - 48-летний Дмитрий Васильевич вместе с частями Добровольческой армии оставил Чернигов. На этом настояла дочь Ольга, которую он отправил к родственникам в Киев, никак не предполагая, что они уже никогда не встретятся.
Ему предстоял путь сплошных лишений и страшных испытаний на Киев, Дарницу, Лубны, Кременчуг до Одессы, куда он прибыл 19 декабря. Здесь был сделан первый подсчет: из 36 человек, вышедших вместе с Дмитрием Васильевичем из Чернигова, в Одессу смогли добраться всего двенадцать.
Д. В. Краинский был назначен заведующим местами заключения в Одессе. Однако уже 7 февраля 1920 года город был оставлен. Эвакуировать морем смогли далеко не всех желающих уехать. Вся масса оставшихся (до 16 тысяч человек), обремененных многочисленными обозами, вышла из Одессы, взяв направление к румынской границе, которая после аннексии Бессарабии Румынией в 1917 году располагалась по берегу Днестровского лимана.
Вместе с отрядом полковника А. А. Стесселя, остатками Добровольческой армии и беженцами Д. В. Краинский 10 февраля прибыл в Овидиополь, напротив города Аккермана, который был уже на румынской стороне.
В течение последующих трех суток ими было совершено несколько попыток перейти по льду лимана на румынскую сторону. Однако румынские власти не только отказались принять русских беженцев и военнослужащих, но и встретили их пулеметным и ружейным огнем. Поход проходил в очень тяжелых условиях - без отдыха, горячей еды и достаточной одежды.
