После Октябрьского переворота, в ноябре 1917 г., В. Ф. Джунковский вместе с группой генералов был арестован в Ставке Верховного главнокомандующего, доставлен в Петроград и заключен в Алексеевский равелин Петропавловской крепости. Из этой беды его выручило, вероятнее всего, доброжелательное отношение к нему солдатского комитета 3-го Сибирского армейского корпуса, которым он тогда командовал. Во всяком случае, В. Ф. Джунковскому, одному из немногих арестованных, удалось сохранить жизнь и свободу. Он сразу же подал рапорт об отставке, формально — по состоянию здоровья, а на деле потому, что он не хотел "участвовать в развале армии", как он признался позднее в своих воспоминаниях .
17 декабря 1917 г. В. Ф. Джунковскому, как бывшему царскому офицеру, "относящемуся лояльно к советской власти", была оформлена отставка "ввиду хронической болезни сердца... с мундиром и пенсией от казны в 3270 руб.", которую он стал получать с апреля 1918 г. . Однако с этого времени начались новые превратности его судьбы.
В сентябре 1918 г., направляясь в Путивль к родным, В. Ф. Джунковский был снят с поезда на станции Орша и арестован. Произошло недоразумение, он был принят за разыскиваемого ВЧК офицера, причастного к "Союзу спасения Родины". И хотя личность В. Ф. Джунковского была быстро установлена, его все же не отпустили. В связи с покушением на В. И. Ленина в сентябре 1918 г. в стране был объявлен "красный террор". Бывших офицеров арестовывали, бросали в тюрьмы и расстреливали. В. Ф. Джунковского из Смоленской губчека доставили в Московскую ЧК и заключили в Бутырскую тюрьму.
Помощь пришла с неожиданной стороны. В бытность свою московским губернатором он был страстным театралом, не пропускал ни одной премьеры ни в оперных, ни в драматических театрах и имел широкий круг друзей и знакомых среди актеров. Теперь благодарные артисты заступились за своего горячего поклонника. 14 декабря 1918 г. в Управление делами Совнаркома поступило письмо, подписанное прославленными деятелями сцены — А. В. Неждановой, M. H. Ермоловой, В. И. Немировичем-Данченко, А. И. Сумбатовым-Южиным, О. Л. Книппер-Чеховой, с просьбой освободить В. Ф. Джунковского из-под стражи . В письме подчеркивалась его лояльность по отношению к советской власти, говорилось о плохом состоянии здоровья.
Трудно сказать, насколько значительную роль сыграло это заступничество, но вначале В. Ф. Джунковский был помещен в тюремную больницу, а затем после обследования врачей ему был создан до суда особый режим. На короткий срок его выпускали домой повидать больную сестру.
6 мая 1919 г. В. Ф. Джунковский предстал перед ревтрибуналом по обвинению в соучастии в подавлении московского вооруженного восстания 1905 г., а именно "в посылке вооруженной силы для подавления революционного восстания на Ляминской мануфактуре при станции Яхрома Дмитровского уезда Московской губернии". И хотя в приговоре отмечалось, что следствием "не установлены расстрелы рабочих и крестьян по распоряжению Джунковского", а напротив, "он проявлял мягкость и гуманность", его приговорили к пяти годам лишения свободы на том основании, что он "все-таки оставался на службе у царской власти, занимал там ответственные посты в самые темные годы реакции... был убежденным монархистом" и "независимо от своей доброты должен был проводить подавление народного пробуждения..." .
7 июня 1919 г. после освидетельствования врачами, В. Ф. Джунковский был под поручительство своей сестры помещен в больницу Александровской общины, а в августе 1920 г. переведен в хирургическую больницу Горздрава в Гагаринском переулке.
На протяжении нескольких месяцев В. Ф. Джунковский пользовался относительной свободой, имел даже отдельную комнату в больнице, где давал уроки детям бывшего владельца больницы А. А. Чегодаева, ходил на прогулки в город без сопровождающего, даже посещал церковные службы и бывал у своей сестры. Наблюдавшие за В. Ф. Джунковским агенты засвидетельствовали все эти факты и донесли также, что он "ведет переписку, весьма ограниченную от наблюдения, ввиду пользования по преимуществу живой почтой" .
На основании этих доносов 12 февраля 1921 г. В. Ф. Джунковский был помещен в Таганскую тюрьму, a 18 февраля были произведены обыски у него дома, а также у бывшего прокурора Святейшего Синода А. Д. Самарина, заключенного в Таганскую тюрьму, у директора Исторического музея Н. С. Щербатова и у М. В. Сабашникова . И хотя обыски не дали никаких оснований для обвинения в контрреволюционной деятельности, Московская ЧК по согласованию с Петроградской решила, что В. Ф. Джунковский "свободой лечения без всякого надзора" может причинить "вред Республике", и отменила больничный режим, заменив его заключением в Бутырской тюрьме .
Однако уже 28 ноября 1921 г. по постановлению ВЦИК распоряжением ВЧК за подписью И. С. Уншлихта В. Ф. Джунковский был освобожден из-под стражи и 6 апреля 1922 г. прописан у своей сестры, Евдокии Федоровны, в доме No 11 по 1-му Мало-Николопесковскому переулку .
Причиной сокращения тюремного срока могла послужить разработка паспортной системы, вводимой советской властью. Имеются сведения, что В. Ф. Джунковского привлекали к этому делу в качестве консультанта и даже привозили к Ф. Э. Дзержинскому, однако это нуждается в проверке и уточнении.
