После 10-дневной стоянки на Барбадосе Гвоздев двинулся на север вдоль Малых Антильских островов и, миновав Санта-Люсию, Мартинику, Доминику, Гваделупу и несколько небольших островов, 5 ноября 1993 г. бросил якорь в столице Пуэрто-Рико Сан-Хуане.
Здесь стоянка затянулась на три месяца, и дело было не только в удивительном радушии и гостеприимстве пуэрториканцев, но и в том, что мореход снова безуспешно ждал денег от «СОВМАРКЕТА», тяжело раздумывая: то ли идти на своем потрепанном суденышке в США, чтобы оттуда вернуться домой, но уже в качестве авиапассажира, то ли ремонтировать «Лену», снова собирать продукты и через Панамский канал выходить в Тихий океан.
Так как денег из Москвы, конечно же, не пришло, Гвоздев был готов к первому варианту, но его новые друзья все решили по-своему.
Напор дружеских чувств к «сеньору русо навиганте», как называли его здешние испаноязычные газеты, был так велик, что очень скоро он стал известной на острове фигурой, и помочь ему здесь считали за честь.
Во-первых, островитян невозможно было разубедить в том, что сеньор из России со своей яхтой просто опоздал ровно на год к празднованию 500-летия открытия Америки Колумбом (1492 г.). Они гордились, что гость прибыл на 500-летие открытия им же, то есть Колумбом, о.Пуэрто-Рико (1493 г.). И еще поражало, что столь примитивное маленькое судно, на котором можно рискнуть пройти в лучшем случае на соседний остров, пересекло Атлантику, а его капитан собирался еще и в Тихий океан!