В 1944 году Лешенька стал школьником. Школы тогда были отдельные, для мальчиков и для девочек. Видимо, Сталин никак не мог отрешиться от впечатлений своей дорогой юности. В своем стремлении к всеобщей дисциплине и порядку, он должно быть, испытывал ностальгию по погонам и офицерским званиям, мужским и женским гимназиям, школьным и чиновничьим формам. Мальчиков-школьников стригли под машинку в обязательном порядке до конца седьмого класса.
Мой оболваненный мальчик, в мешковатой серой форме с длинными брюками, гимнастеркой и поясом, с ранцем за плечами пошел в первый класс. Школа, правда, была хорошая. Ею руководил опытный директор Лагун (позднее снятый как еврей), а главное — повезло с чудесной первой учительницей Марией Алексеевной Витол, уже немолодой, опытной, полной любовью к детям и благоговением перед своим учительским долгом. Даже в тех жестких казарменных условиях, в которых протекала вся наша жизнь, она умудрялась сохранить эти качества, воспитывала у мальчиков любовь к добру, честность, добросовестность. Мой Лешенька, исключительно живой и способный, но вместе с тем разумный и дисциплинированный, сразу же стал в классе одним из первых и оставался в этой позиции до окончания школы. Мы вообще не знали с ним никаких забот. Он сам готовил домашние задания, всегда знал, что нужно делать, хорошо вел себя и вместе с тем быстро завоевал уважение и любовь товарищей, многие из которых дружили с ним до последних его дней. Он был хорошим товарищем, никогда не кичился своими успехами, всегда стремился помочь одноклассникам. На банальный вопрос «Кого ты больше любишь, маму или папу?» лукаво отвечал: «Скажу, когда вырасту».
Во втором или третьем классе у него проявились большие способности к рисованию. Все художники, смотревшие его рисунки, говорили об этом. Эльбрус устроил его в художественную школу на Пресне (теперь училище им. 1905 года), куда он ходил года два. Однако здесь обнаружилось, что он не любил, не хотел рисовать с натуры и рисовал плохо — ему это было скучно. Зато он прекрасно делал многофигурные композиции, хорошо владел колоритом, обладал большим полетом фантазии. Но в те времена засилья натурализма А.М.Герасимова, Д.А.Налбандяна и прочих душителей всего свежего в изобразительном искусстве Лешино отвращение к натуре оказалось совсем не ко двору. Видя недовольные лица своих учителей, Леша не захотел больше учиться и бросил художественную школу, но и потом рисовал хорошо.