Получив отличное высшее профессиональное юридическое образование, имея значительный опыт практической деятельности в области тюремного дела и доступ к нормативно-правовым документам, делопроизводству и архивным делам черниговской губернской тюремной инспекции, Д. В. Краинский осуществил обстоятельный анализ истории тюремного строительства[1].
Много лет он готовил к печати обширный труд под названием «Бытовая сторона жизни в русских тюрьмах в связи с психологией уголовных преступников». Но ему помешали опубликовать этот труд война и затем революция.
19 апреля 1909 года в России было принято «Положение о воспитательно-исправительных заведениях для несовершеннолетних», которое предусматривало, что в эти заведения «помещаются несовершеннолетние от 10 до 17 лет, признанные виновными в совершении какого-либо преступного деяния по определениям и приговорам суда». Сюда принимались также и несовершеннолетние «нищенствующие», занимающиеся бродяжничеством, бесприютные и беспризорные по постановлениям комитетов, правлений или советов обществ, руководивших воспитательно-исправительными заведениями».
Дмитрий Васильевич много внимания уделял Черниговской колонии для несовершеннолетних, о чем свидетельствуют и его отчеты[2].
28 февраля 1914 года в С.-Петербурге открылся 2-й съезд тюремных деятелей, он был приурочен к 35-летию образования Главного тюремного управления и коснулся всех сторон российской пенитенциарной системы. Весьма активное участие в нем принял Д. В. Краинский, доклады которого в секциях по тюремно-строительной части, тюремному хозяйству вызвали большой интерес и были опубликованы в «Тюремном вестнике»[3].
1 сентября 1915 года Высочайшим приказом по гражданскому ведомству за № 62 Д. В. Краинский был назначен Полтавским губернским тюремным инспектором[4], однако 30 сентября того же года он был восстановлен в прежней должности[5].
1917 год Дмитрий Васильевич встретил в Чернигове в чине статского советника (V класс, согласно «Табели о рангах»)[6] и в статусе губернского тюремного инспектора. После Февральской революции в Черниговской губернии устанавливается двоевластие (советы рабочих и солдатских депутатов и местные органы Временного правительства). Продолжала работать и городская дума. При Временном правительстве губернские тюремные инспекции были переименованы в комиссии, которые вошли в состав губернских временных исполнительных комитетов с теми же функциями, штатами и даже руководством.
В мае 1917 года Дмитрий Васильевич был вызван в Петроград в Главное тюремное управление (переименованное к тому времени в Главное управление местами заключения), где ему была предложена должность в области законодательной деятельности по реформированию тюремного дела. Однако он решительно отказался от нее, вернувшись к исполнению своих обязанностей в Чернигове. Свое решение он объяснял так: «Будучи глубоко убежден в непрочности установленной власти временного правительства, я решительно отказался переехать в Петроград».
Между тем власть в Чернигове неоднократно менялась. В первый раз большевики пришли в Чернигов 23 января (5 февраля) 1918 года. Это были фронтовые большевики. В городе была провозглашена советская власть. При ней тюремные инспекции на местах должны были переходить в ведение краевого (областного) комиссара юстиции, контроль которого «проявлялся почти исключительно в наблюдении за расходованием на тюремные нужды денежных сумм».
Вскоре Чернигов захватили германские войска. Их сменил режим гетмана П. Скоропадского, а затем власть перешла к петлюровской администрации.
Стоит заметить, что Дмитрий Васильевич оказался одним из немногих на всю губернию старых администраторов, которые оставались на своем посту в течение 1917-1919 годов, в то время как сменилось несколько правительств. В своем дневнике он отмечал: «Все удивлялись, как я удержался и пережил все время, будучи на таком ответственном посту».
6(19) октября 1918 года, перед приходом большевиков, умирает отец, Василий Евграфович. Родовое имение в Великой Александровке было разграблено. Пламя горящей библиотеки достигало высоты здания. В опустевшем родовом доме остался только один рояль в зале, где молодежь некогда устраивала танцы.
