Следующий период деятельности художника почти не отражен в документах. Видимо, Дюрер имел намерение дополнить сведения «Хроники» в другой, упомянутой в «Хронике», книжечке, но либо он почему-то не сделал этого, либо книжечка эта до нас не дошла. Сохранились лишь четыре разновременных фрагмента этой так называемой «Памятной книжки» Дюрера. Самый ранний из них, относящийся к 1502 году, передает подробности смерти отца художника. Затем в документах следует перерыв, и мы снова встречаем Дюрера лишь в 1506 году, во время его вторичной поездки в Италию.
Если о первом итальянском путешествии Дюрера в 1494—1495 годах до сих пор почти ничего не известно и все предположения о нем строятся на основании косвенных данных и догадок, то о втором посещении Италии мы хорошо осведомлены из его писем Вилибальду Пиркгеймеру (1506). Правда, письма эти сохранились не полностью и начало поездки в них не отражено. Мы не знаем, что побудило Дюрера в 1505 году предпринять это путешествие – надежда ли заработать или же необходимость обжаловать действия итальянского гравера Маркантонио Раймонди, копировавшего его работы, – но не подлежит сомнению, что одной из главных его целей было овладеть секретами итальянцев – теорией перспективы и пропорций, над которыми сам он в то время уже упорно работал. Полагают, что Дюрер покинул Нюрнберг в августе 1505 года. Путь его лежал в Венецию – богатейший торговый город и один из самых блестящих центров культуры и искусства Италии. Сразу же по приезде он получил заказ от немецких купцов, имевших здесь филиалы своих контор. Дюреру поручили написать алтарную картину «Праздник четок». Он работал над ней около года. Когда ее выставили, картина имела шумный успех. Как сообщал впоследствии Дюрер, власти Венецианской республики даже предлагали ему остаться в Венеции на выгодных для него условиях. Между тем здесь была в то время своя превосходная школа живописи во главе с знаменитым Джованни Беллини. Здесь работают Чима да Конельяно, Карпаччо, начинают свою деятельность молодые ученики Беллини – Джорджоне и Тициан. Отношения Дюрера с венецианскими мастерами, за исключением Беллини, как видно из писем, довольно недружелюбны, но успехи его заставляют замолкнуть всех недругов. Дюрер быстро осваивается в Венеции и чувствует себя превосходно. Его письма к Пиркгеймеру проникнуты радостным настроением и пересыпаны шутками, иногда весьма вольными, что, впрочем, было тогда в обычае. Когда приходит время покинуть Венецию, он уезжает с явной неохотой. «О, как мне будет холодно без солнца, здесь я господин, дома – дармоед», – жалуется он в последнем письме.
Занятый выполнением заказов и заработками, Дюрер не забывает и о своем намерении учиться у итальянцев. Чтобы встретиться с человеком, который должен открыть ему секреты перспективы, он предпринимает поездку в Болонью – старейший университетский город Италии. Он намеревался еще посетить знаменитого падуанского живописца Мантенью, но его опередило известие о смерти последнего.